Sean Penn is een acteur die nooit half werk levert. Hij speelt niet zomaar een rol; hij duikt erin met huid en haar. Soms briljant, soms overdreven — maar altijd intens. Met twee Oscars en een filmografie vol risico’s en rauwe emoties is hij een van de meest compromisloze acteurs van zijn generatie. Dit zijn zijn tien sterkste films.

10. I Am Sam (2001)

Een rol die Penn zowel lof als kritiek opleverde. Hij speelt Sam, een man met een verstandelijke beperking die vecht voor de voogdij over zijn dochter. Het sentiment druipt er soms vanaf, maar Penn’s oprechte spel tilt het boven de formule uit. Zijn chemie met jonge Dakota Fanning is wat de film echt laat werken.

9. The Game (1997)

In David Finchers duistere psychologische thriller speelt Penn de jongere broer van Michael Douglas. De film speelt met paranoia, macht en illusie, en Penn’s bijrol geeft het verhaal net die emotionele scherpte die het nodig heeft. Geen hoofdrol, wel een onmisbare schakel in deze nachtmerrieachtige puzzel.

8. Carlito’s Way (1993)

Als gladde advocaat David Kleinfeld is Penn bijna onherkenbaar, met krullend haar en nerveuze energie. Hij staat tegenover Al Pacino in Brian De Palma’s stijlvolle misdaaddrama. Penn is hier niet de held, maar de rotte kern in het verhaal — en dat speelt hij met zichtbaar plezier.

7. The Tree of Life (2011)

Terrence Malick’s meditatieve meesterwerk over leven, verlies en herinnering. Penn speelt de volwassen Jack, die terugkijkt op zijn jeugd en de dood van zijn broer. Zijn rol is klein in dialoog, maar groot in gevoel. Het is Penn in zijn meest ingetogen vorm — zoekend, melancholisch, menselijk.

6. 21 Grams (2003)

In Alejandro González Iñárritu’s mozaïek van verdriet en toeval speelt Penn een man die worstelt met sterfelijkheid. De film is rauw en fragmentarisch, maar Penn geeft het hart. Zijn rol leverde hem zijn eerste Oscar-nominatie op — en terecht, want zijn spel is even kwetsbaar als intens.

5. The Thin Red Line (1998)

Nog een samenwerking met Malick, dit keer in een oorlogsfilm die allesbehalve conventioneel is. Penn speelt Sergeant Welsh, een man die cynisch lijkt maar diep van binnen geraakt wordt door de absurditeit van oorlog. Een film vol poëzie, morele vragen en beeldschone cinematografie.

4. Dead Man Walking (1995)

Samen met Susan Sarandon brengt Penn een van de krachtigste anti-doodstrafverhalen ooit naar het scherm. Hij speelt een terdoodveroordeelde man die langzaam menselijkheid hervindt. De rol leverde hem een Oscar-nominatie op — en bevestigde dat hij meer kon dan explosieve woede.

3. Mystic River (2003)

Clint Eastwood regisseerde deze zware misdaadthriller over jeugdtrauma’s en verlies. Penn speelt Jimmy, een vader die zijn dochter verliest en verteerd wordt door wraak. Zijn rauwe, pijnlijke performance leverde hem zijn eerste Oscar op. Een film die onder de huid kruipt.

2. Milk (2008)

Penn won zijn tweede Oscar voor zijn vertolking van Harvey Milk, de eerste openlijk homoseksuele politicus van Californië. Hij speelt met charme, kwetsbaarheid en overtuiging — zonder karikatuur. Milk is zowel politiek relevant als emotioneel ontwapenend, en Penn’s empathie tilt de film ver boven de biopic-standaard.

1. Into the Wild (2007)

Niet als acteur, maar als regisseur laat Sean Penn zien wat hem drijft: idealisme, vrijheid en rebellie. Zijn verfilming van het waargebeurde verhaal van Christopher McCandless is rauw, poëtisch en vol levenslust. Een film die voelt als Penn zelf — compromisloos, spiritueel en vol hart.

Of hij nu een wanhopige vader, een idealist of een moreel wrak speelt — Sean Penn kiest altijd rollen die iets blootleggen over de mens. Soms moeilijk, soms groots, maar nooit onoprecht. En dat is precies waarom hij, decennia na zijn debuut, nog steeds een van de meest gerespecteerde namen in Hollywood is.